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“ 简而巧”
的不对称有机催化
Summary 概要
2021年诺贝尔化学奖授予本杰明•利斯特 淘金热”,但是这两位化学家一直独领风骚保
(Benjamin List德国)和大卫•麦克米伦(Da- 持领军地位。他们也研制出了适用于不同目的
vid MacMillan美国),以表彰他们研发了不 的稳定、廉价的有机催化剂。2011年,有机
对 称 有 机 催 化 , 一种利用有机分子来促进反 催化使士的宁的生产效率提高了7,000倍,这
应,简单、廉价且环保的绿色化学催化方法。 得益于级联反应,使所需的化学反应数量从
29个变为仅12个。
催化剂被用于组合和切割分子。应用于制药
业、香水业、塑料生产等不同领域。全球至少 不对称有机催化对制药业的贡献尤为突出。使
35%GDP会依赖于催化剂。2000年之前,催 制造大量分子和生产以前只能从稀有植物或深
化剂的种类还只有金属和酶。金属在催化方面 海生物中少量分离的物质成为可能。例如,它
效率虽高,但它们对氧气和水很敏感,需要在 用于生产抗抑郁药帕罗西汀,以及用于治疗呼
特定环境中处理,在工业应用中显得较为复 吸道感染的抗病毒药物奥司他韦。历史上臭名
杂。而且金属催化剂往往涉及重金属,可能会 昭著的沙利度胺就是因为活性分子产物的镜像
对环境造成污染。酶是自然界选择出的催化路 已经产生了,但当时还没有不对称催化,导致
径,酶能够精准高效地构建复杂的分子——如 这种于二十世纪五六十年代广泛用于孕妇群体
胆固醇、叶绿素、士的宁。但在不对称催化 的抗恶心镇静剂造成了数千个发育中的胚胎严
方面,化学反应中可能出现的两个镜像,但 重畸形。
它通常只会产生其中的一个。在自然界中,
许多分子以两个镜像形式存在。例如,柠檬烯 不对称有机催化为人类社会进步做出了极大贡
(C10H16),其中一个镜像是柠檬味,另一个镜 献,授予其诺贝尔化学奖乃实至名归。
像是橙子味。
基于有机小分子的不对称有机催化,是碳基结
构,具有由氧、氮、硫或磷等构成的活性化学
基团,可以像金属一样暂时提供或接收电子。
这种新的催化方式规避了以往催化反应的弊
端,而且带来了制药行业的革命。自2000年
他们的研究项目公布以来,形成了该领域的“