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Dans la nature, de nombreuses molécules existent sous la forme de deux
images miroirs l’une de l’autre. C’est le cas, par exemple du limonène
(C10H16). L’une des variantes a une odeur de citron, l’autre, d’orange. © Lorsque Benjamin List a testé les capacités de catalyseur de la proline, les ré-
Johan Jarnestad, Académie royale des sciences de Suède sultats ont tout de suite été au rendez-vous. © Johan Jarnestad et Agnes Moe,
Académie royale des sciences de Suède
Des acides aminés pour catalyseurs
à base de carbone, dotées de groupes chimiques actifs faits d'oxygène,
Benjamin List travaillait alors sur ceux que les chimistes appellent
d'azote, de soufre ou de phosphore -- simples qui pourraient
les anticorps catalytiques. Vous le savez, après des mois de pandémie
temporairement -- à l'image de ce que font les métaux -- fournir ou
de Covid-19, les anticorps, ce sont ces petites choses qui aiment se
accueillir des électrons.
fixer sur les virus ou les bactéries. Mais des chercheurs du Scripps
Research Institute (États-Unis) avaient eu l'idée de les repenser pour Pour qu'une molécule organique catalyse les réactions qui
les amener à entraîner des réactions chimiques. C'est alors que les intéressaient David MacMillan, elle devait être capable de former
pensées de Benjamin List se sont égarées. Lorsqu'il s'est aperçu un ion iminium. Car celui-ci contient un atome d'azote qui présente
que les enzymes catalysent les réactions chimiques grâce à un ou une affinité inhérente pour les électrons. Le chimiste a testé plusieurs
quelques-uns de leurs acides aminés seulement. molécules. Avec succès. Certaines molécules se révélant même

Il s'est alors souvenu de travaux menés au début des années 1970,
plus de 25 ans plus tôt. Des chercheurs avaient testé l'efficacité
comme catalyseur d'un acide aminé nommé proline. Et même s'il
imaginait que cela n'avait pas dû fonctionner -- puisque les travaux
avaient été interrompus --, Benjamin List a tenté sa chance. Sur une
réaction importante pour la chimie organique : l'aldolisation. Une
réaction qui consiste à lier entre eux deux atomes de carbone de deux
molécules différentes.

Ça a non seulement fonctionné, mais Benjamin List a même pu
observer une catalyse asymétrique. Des deux images miroirs possibles
dans la réaction, l'une apparaissait beaucoup plus couramment que
l'autre. Et le chimiste allemand a alors compris qu'il tenait entre ses
mains un outil révolutionnaire. Un catalyseur simple, bon marché et
respectueux de l’environnement.

La naissance de l’organocatalyse

David MacMillan, de son côté, travaillait sur la catalyse métallique
asymétrique. Mais il s'était rendu compte que l'outil n'était pas
exploitable par l'industrie. Pas réellement utile, donc. C'est pourquoi
il a commencé à concevoir des molécules organiques -- des structures